Отправка писем из командной строки

Хорошая и удобная программа с исходниками находится тут  лицензия GPL v2

Доступна для Linux, Windows, Mac, BSD, ....
Устанавливать проблем особых нет - распаковать и запустить.
Поддерживает SMTP аутентификацию (SSL, TLS, ...) и вложения.

В управлении все просто: